I. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN. FUNCIONES BIOLÓGICAS
- Biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O - Químicamente se pueden definir como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas - Clasificación:
Osas (sencillos, no hidrolizables) ? Monosacáridos Ósidos
Holósidos ? Oligosacáridos (incluyen los disacáridos) y Polisacáridos (homo y heteropolisacáridos)
Heterósidos - Funciones biológicas: energética y estructural
II. MONOSACÁRIDOS
- Biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O - Químicamente se pueden definir como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas - Clasificación:
Osas (sencillos, no hidrolizables) ? Monosacáridos Ósidos
Holósidos ? Oligosacáridos (incluyen los disacáridos) y Polisacáridos (homo y heteropolisacáridos)
Heterósidos - Funciones biológicas: energética y estructural
II. MONOSACÁRIDOS
A. Concepto y clasificación
- Azúcares sencillos, no hidrolizables, de 3 a 7 átomos de C. Triosas, tetrosas, ... Aldosas y cetosas
B. Propiedades físicas
- Sólidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces. - Estereoisomería
Carbonos asimétricos (cuatro radicales diferentes). No de esteroisómeros = 2n (n= no de carbonos asimétricos) Enantiomorfos: imágenes especulares. Formas D y L. Los monosacáridos de los seres vivos son de la forma D. Epímeros: se diferencian por la posición de algún grupo -OH
- Actividad óptica: desvían el plano de luz polarizada. Dextrógiros (+) o levógiros (-).
C. Propiedades químicas
- Reductores - El grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico. - Formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos) - Formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)
D. Principales monosacáridos 1. Triosas
- Gliceraldehído y dihidroxiacetona – importantes intermediarios metabólicos.
2. Pentosas
- Ribosa – componente de ribonucleótidos (ATP, nucleótidos del ARN). - Desoxirribosa (falta un –OH en el carbono 2) – componente de desoxirribonucleótidos (nucleótidos del ADN) - Ribulosa – un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato es responsable de la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
3. Hexosas
- Glucosa – función energética: principal combustible metabólico. Componente de polisacáridos estructurales y energéticos.
- Galactosa –- Combustible metabólico. Forma parte de la lactosa (azúcar de la leche). Forma parte de polisacáridos complejos (gomas y mucílagos).
- Fructosa – Combustible metabólico. Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y líquidos seminales.
4. Estructura de las pentosas y hexosas en disolución
- Estructura lineal (proyección de Fischer). No explica el comportamiento de los monosacáridos en disolución. - Estructura cíclica (proyección de Haworth)
Formación de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas) intramolecular (entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo).
Aparecen nuevos estereoisómeros denominados anómeros (carbono anomérico) (formas α (–OH abajo) y β) Mutarrotación - Cambio del poder de rotación de un monosacárido en disolución (eq: 1/3 α, 2/3 β). Piranosas (anillos hexagonales) y furanosas (anillos pentagonales).
5. Derivados de monosacáridos: desoxiazúcares, ácidos urónicos, aminoazúcares
- Desoximonosacáridos – Reducción de un grupo hidroxilo. Desoxirribosa - Acidos urónicos – Oxidación de un –OH primario formando un grupo carboxilo. Ac. glucurónico y ac. galacturónico. - Aminoazúcares – Sustitución de un –OH por un –NH2. Glucosamina.
III. DISACÁRIDOS
A. Concepto- Azúcares sencillos, no hidrolizables, de 3 a 7 átomos de C. Triosas, tetrosas, ... Aldosas y cetosas
B. Propiedades físicas
- Sólidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces. - Estereoisomería
Carbonos asimétricos (cuatro radicales diferentes). No de esteroisómeros = 2n (n= no de carbonos asimétricos) Enantiomorfos: imágenes especulares. Formas D y L. Los monosacáridos de los seres vivos son de la forma D. Epímeros: se diferencian por la posición de algún grupo -OH
- Actividad óptica: desvían el plano de luz polarizada. Dextrógiros (+) o levógiros (-).
C. Propiedades químicas
- Reductores - El grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico. - Formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos) - Formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)
D. Principales monosacáridos 1. Triosas
- Gliceraldehído y dihidroxiacetona – importantes intermediarios metabólicos.
2. Pentosas
- Ribosa – componente de ribonucleótidos (ATP, nucleótidos del ARN). - Desoxirribosa (falta un –OH en el carbono 2) – componente de desoxirribonucleótidos (nucleótidos del ADN) - Ribulosa – un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato es responsable de la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
3. Hexosas
- Glucosa – función energética: principal combustible metabólico. Componente de polisacáridos estructurales y energéticos.
- Galactosa –- Combustible metabólico. Forma parte de la lactosa (azúcar de la leche). Forma parte de polisacáridos complejos (gomas y mucílagos).
- Fructosa – Combustible metabólico. Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y líquidos seminales.
4. Estructura de las pentosas y hexosas en disolución
- Estructura lineal (proyección de Fischer). No explica el comportamiento de los monosacáridos en disolución. - Estructura cíclica (proyección de Haworth)
Formación de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas) intramolecular (entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo).
Aparecen nuevos estereoisómeros denominados anómeros (carbono anomérico) (formas α (–OH abajo) y β) Mutarrotación - Cambio del poder de rotación de un monosacárido en disolución (eq: 1/3 α, 2/3 β). Piranosas (anillos hexagonales) y furanosas (anillos pentagonales).
5. Derivados de monosacáridos: desoxiazúcares, ácidos urónicos, aminoazúcares
- Desoximonosacáridos – Reducción de un grupo hidroxilo. Desoxirribosa - Acidos urónicos – Oxidación de un –OH primario formando un grupo carboxilo. Ac. glucurónico y ac. galacturónico. - Aminoazúcares – Sustitución de un –OH por un –NH2. Glucosamina.
III. DISACÁRIDOS
- Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos
B. Enlace O-glucosídico
- Enlace monocarbonílico (nomenclatura: -osil -osa) - Enlace dicarbonílico – Pierden la capacidad reductora al no quedar carbonos carbonílicos libres (nomenclatura: -osil -
ósido)
C. Propiedades
- Cristalizables, dulces, solubles. - Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos. - Reductores (excepto los que presentan enlace dicarbonílico).
D. Principales disacáridos
1. Maltosa (α-D-glucopiranosil (1→ 4) α-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno. 2. Celobiosa (β-D-glucopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis de la celulosa. 3. Lactosa (β-D-galactopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa). Combustible metabólico. Se encuentra en la leche. 4. Sacarosa (α-D-glucopiranosil (1→ 2) β-D-fructofuranosido). Combustible metabólico. Azúcar común que se extrae de
la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. No reductor.